漫改VR游戏《擅长捉弄的高木同学VR 2学期》的开发商兼发行商KAYAC Inc.宣布本作将于9月末至10月初登陆V社游戏平台，游戏相比于前作追加了全新的小游戏“打水枪”和“骑自行车”以及全新的故事剧情，同时本作也将在2021东京电玩展上登场。

系列前作《擅长捉弄的高木同学VR 1学期》于2020年5月21日发售，国区售价47元。

《擅长捉弄的高木同学》是山本崇一朗创作的漫画作品，同名TV动画由SHIN-EI动画负责改编。